Сергей Пенкин был женат лишь однажды и всего два года — на английской журналистке Елене Проценко. До нее он состоял в отношениях с британкой, имя которой захотел сохранить в секрете. Обе девушки настаивали на переезде Пенкина в Лондон.
Музыкант считает себя патриотом своей страны. Он признался, что никогда не хотел жить за границей. Певцу трудно привыкнуть к менталитету других народов. Именно поэтому он расстался с гражданками Великобритании.
В 2015 году Пенкин повстречался с украинской телеведущей Владленой. Журналистка также заправляла собственным модельным агентством. Отношения с одесситкой развивались быстро: пара собиралась пожениться, но свадьба сорвалась. Виной всему опять стали расстояния — Владлена продолжала жить и работать на Украине.
«То я туда приезжал, то она сюда приезжала — мы жили. Потом все по-другому стало», — лаконично ответил Пенкин в эфире YouTube-шоу «Алена, блин!».
Идеал женщины для Пенкина — стюардесса авиакомпании «Аэрофлот». Она должна носить туфли-лодочки и юбки, едва прикрывающие колени. По словам Пенкина, Владлена была именно такой.