Музыкант Сергей Пенкин был женат лишь однажды — на журналистке Елене Проценко. Брак не продержался дольше двух лет. После 2002 года Пенкин больше не был замечен в серьезных отношениях, хотя с женщинами продолжал общаться. Они были специфическими.
В гастролях Пенкин удовлетворял свою похоть, пользуясь услугами проституток. Сейчас он не может вспомнить, насколько часто покупал любовь за деньги.
«Сейчас не помню. Нечасто. Это же на гастролях было. В моей жизни сейчас нет человека, который меня искренне любит, хотя…» — поделился 61-летний музыкант в эфире YouTube-шоу «Алена, блин!».
Автор и исполнитель песен признался, что в жизни часто «обжигался» в любви. Именно по этой причине он не верит в это высокое чувство.